تولوئن
تولوئن (Toluene) یک ترکیب شیمیایی آلی از خانواده هیدروکربن‌های آروماتیک است که با فرمول شیمیایی C₆H₅CH₃ یا C₇H₈ شناخته می‌شود. این ماده مایع بی‌رنگ، فرّار و بسیار قابل اشتعال با بویی مشابه تینر رنگ‌ها است و در صنایع مختلف به‌عنوان حلال قوی یا ماده اولیه استفاده می‌شود. به دلیل ویژگی‌های منحصر به‌فرد، تولوئن یکی از پرمصرف‌ترین مواد شیمیایی در صنایع رنگ، چسب، پلیمر، داروسازی و سوخت به شمار می‌رود.
ساختار تولوئن
تولوئن دارای یک حلقه بنزن است که به یک گروه متیل (–CH₃) متصل شده است. این ساختار باعث می‌شود تولوئن همزمان دارای پایداری آروماتیک و واکنش‌پذیری آلکیل‌ها باشد.
- فرمول مولکولی: C₇H₈
- ساختار شیمیایی: یک حلقه بنزن با یک گروه متیل متصل
- نام IUPAC: Methylbenzene
- شماره CAS: 108-88-3
ویژگی‌های فیزیکی و شیمیایی تولوئن
- ظاهر: مایع شفاف، بی‌رنگ و فرّار با بوی شیرین و نافذ
- جرم مولکولی: 14 g/mol
- دانسیته (20 °C): حدود 866–0.870 g/cm³
- نقطه جوش: 6 °C
- نقطه ذوب: −95 °C
- فشار بخار (20 °C): حدود 28–30 mmHg
- حلالیت در آب: محدود (~0.52 g/L در 25 °C)
- حلالیت در حلال‌های آلی: کاملاً محلول در استون، اتانول، اتر و سایر حلال‌های آلی
- قابلیت اشتعال: بسیار بالا (نقطه اشتعال 4 °C)
مزایای تولوئن
- قدرت حلالی بسیار بالا برای ترکیبات آلی مختلف
- قیمت مناسب و در دسترس بودن در مقیاس صنعتی
- سازگاری بالا با فرآیندهای شیمیایی متنوع
- نقش کلیدی در تولید مواد صنعتی و دارویی
معایب و محدودیت‌ها
- سمیت نسبی برای انسان (به‌ویژه در استنشاق طولانی‌مدت یا تماس مکرر)
- تأثیر مستقیم بر سیستم عصبی مرکزی (سرگیجه، سردرد، خواب‌آلودگی)
- خطر زیست‌محیطی در صورت دفع یا نشت نادرست
- اشتعال‌پذیری بالا و نیاز به شرایط نگهداری ایمن
کاربردهای تولوئن
- تولید رنگ‌ها، لاک‌ها و تینرها
- استفاده در صنعت چاپ و جوهرسازی
- ساخت پلی‌اورتان‌ها، نایلون و رزین‌ها
- ماده اولیه در سنتز ترکیبات شیمیایی مانند:
- بنزن (از طریق دی‌آلکیلاسیون)
- تری‌نیتروتولوئن (TNT)
- بنزوئیک اسید و مشتقات آن
- در داروسازی به‌عنوان واسطه سنتز ترکیبات دارویی
- به‌عنوان افزودنی در سوخت‌ها برای بهبود عدد اکتان
ایمنی و نگهداری تولوئن
- طبقه‌بندی GHS: مایع قابل اشتعال، خطرناک برای سلامت انسان و محیط زیست
- کدهای خطر (H-Statements):
- H225: مایع و بخار به‌شدت قابل اشتعال
- H304: ممکن است در صورت بلعیدن و ورود به مجاری تنفسی کشنده باشد
- H315: باعث تحریک پوست می‌شود
- H336: ممکن است باعث خواب‌آلودگی یا سرگیجه شود
- H361d: مشکوک به آسیب‌زایی برای جنین
- H373: آسیب به اندام‌ها در اثر مواجهه طولانی‌مدت
- PPE مورد نیاز:
- دستکش مقاوم در برابر مواد شیمیایی (نیتریل یا بوتیل)
- عینک ایمنی یا شیلد محافظ
- ماسک تنفسی در محیط‌های با بخار بالا
- لباس مقاوم در برابر حلال‌ها
- شرایط ذخیره‌سازی:
- محیط خنک، خشک و دارای تهویه مناسب
- دور از منابع حرارت و جرقه
- نگهداری در ظروف فلزی یا شیشه‌ای مقاوم و دربسته
- اقدامات اضطراری:
- در صورت استنشاق: انتقال به هوای تازه و مراجعه به پزشک
- در صورت تماس با پوست: شست‌وشو با آب و صابون
- در صورت تماس با چشم: شست‌وشوی فوری با آب فراوان و مراجعه پزشکی
- در صورت بلعیدن: عدم القای استفراغ و مراجعه سریع به مراکز درمانی
