متیل متا آکریلات

متیل متاکریلات که به اختصار MMA نامیده می‌شود، یکی از مهم‌ترین و پرکاربردترین مونومرهای آلی در صنایع پلیمری جهان است. این ترکیب، مایعی شفاف، بی‌رنگ و فرار است که به‌عنوان سنگ بنای تولید پلی‌متیل متاکریلات (PMMA)، معروف به پلکسی گلاس یا اکریلیک، شناخته می‌شود. درک جامع ساختار شیمیایی، ویژگی‌های فیزیکی و شیمیایی، فرآیند تولید، گریدهای مختلف، کاربردها، مزایا، معایب، و نکات ایمنی متیل متاکریلات برای فعالان حوزه‌های شیمی، پتروشیمی و صنایع پایین‌دستی امری ضروری است.

ساختار شیمیایی متیل متا آکریلات

متیل متاکریلات یک استر متاکریلیک اسید است که در دسته ترکیبات وینیل قرار می‌گیرد. این ساختار، قابلیت پلیمری شدن بالایی به مونومر می‌دهد.

نام شیمیایی اصلی	متیل متاکریلات (Methyl Methacrylate)
نام رایج (اختصار)	MMA
نام آیوپاک (IUPAC)	متیل ۲-متیل‌پروپ-۲-انوآت (Methyl 2-methylprop-2-enoate)
فرمول شیمیایی	$C_{5} H_{8} O_{2}$
شماره CAS	80-62-6
جرم مولی	$100.12 g/mol$

ساختار مولکولی متیل متا آکریلات

ساختار شیمیایی متیل متاکریلات شامل یک گروه وینیل (پیوند دوگانه کربن-کربن)، یک گروه متیل و یک گروه استر ( $COOCH_{3}$ ) است. وجود پیوند دوگانه کربن-کربن، عامل اصلی واکنش‌پذیری بالا و تمایل این مونومر به پلیمری شدن در حضور رادیکال‌های آزاد، حرارت یا نور است.

ویژگی‌های فیزیکی و شیمیایی متیل متا آکریلات

شناخت دقیق ویژگی‌های فیزیکی و شیمیایی متیل متاکریلات برای طراحی فرآیندهای تولید، حمل و نقل و کاربرد نهایی آن حیاتی است.

ویژگی	مقدار استاندارد	نکات کاربردی
ظاهر فیزیکی	مایع شفاف و بی‌رنگ	دارای بوی مشخص و تند (مشابه میوه)
نقطه ذوب	$- 4 8^{\circ} C$	نقطه ذوب پایین
نقطه جوش	$10 1^{\circ} C$	نزدیک به دمای جوش آب
چگالی (در $2 0^{\circ} C$ )	$\sim 0.94 g/cm^{3}$	سبکتر از آب
فشار بخار (در $2 0^{\circ} C$ )	$\sim 37 hPa$	فرّار بودن نسبتاً بالا (خطر استنشاق و اشتعال)
نقطه اشتعال	$\sim 1 0^{\circ} C$	بسیار پایین؛ نشان‌دهنده اشتعال‌پذیری بالا (ماده خطرناک کلاس $I$ مایعات قابل اشتعال)
حلالیت در آب	کم ( $\sim 1.6 g/100 mL$ در $2 0^{\circ} C$ )	در اغلب حلال‌های آلی (مانند اتانول و استون) به خوبی حل می‌شود.

واکنش‌پذیری شیمیایی

مهم‌ترین ویژگی شیمیایی MMA، تمایل بسیار بالا به پلیمری شدن است. این واکنش گرمازا (Exothermic) است و در صورت عدم کنترل (مانند نگهداری نامناسب، افزایش دما یا از دست رفتن پایدارکننده)، می‌تواند به واکنش فرار (Runaway Reaction) و انفجار منجر شود. به همین دلیل، MMA تجاری همیشه حاوی پایدارکننده (Inhibitor) مانند MEHQ (مونو متیل اتر هیدروکینون) است.

فرآیند تولید متیل متاکریلات MMA

تولید متیل متاکریلات در مقیاس صنعتی عمدتاً از طریق دو فرآیند اصلی صورت می‌گیرد که هرکدام مزایا و معایب زیست‌محیطی و اقتصادی خاص خود را دارند. در حال حاضر، فناوری‌های جدیدتر با هدف کاهش تولید محصولات جانبی و بهبود پایداری در حال توسعه هستند.

الف) فرآیند استون سیانوهیدرین (ACH)

این روش، سنتی‌ترین و پرکاربردترین روش تولید MMA است.

مرحله اول: واکنش استون با هیدروژن سیانید ( $HCN$ ) برای تولید واسطه استون سیانوهیدرین.
مرحله دوم: واکنش استون سیانوهیدرین با اسید سولفوریک غلیظ ( $H_{2} SO_{4}$ ) برای تولید متاکریلامید سولفات.
مرحله سوم: استریفیکاسیون (واکنش با متانول) برای تولید نهایی متیل متاکریلات و سولفات آمونیوم به‌عنوان محصول جانبی.
- معایب: تولید مقادیر زیاد سولفات آمونیوم (که دفع آن هزینه‌بر و مشکل‌زاست) و استفاده از هیدروژن سیانید سمی.

ب) فرآیندهای جدید (C4 و C2)

در سال‌های اخیر، روش‌هایی بر پایه خوراک $C_{4}$ (مانند ایزوبوتیلن) و $C_{2}$ (مانند اتیلن) محبوبیت یافته‌اند:

فرآیند C4 (اکسیداسیون ایزوبوتیلن): در این روش، ایزوبوتیلن در دو مرحله کاتالیستی اکسید شده و سپس با متانول استری می‌شود. این فرآیند دوستدار محیط زیست‌تر است و محصول جانبی کمتری تولید می‌کند.
فرآیند C2 (تکنولوژی آلفا): روش‌هایی مانند فرآیند آلفای شرکت Lucite (اکنون Mitsubishi Chemical) که از خوراک اتیلن استفاده می‌کنند. این فرآیندها اغلب بازده انرژی بالاتر و تولید ضایعات کمتری دارند.

۴. گریدهای مختلف متیل متاکریلات

متیل متاکریلات بر اساس میزان خلوص، نوع پایدارکننده و هدف مصرف نهایی به گریدهای مختلفی تقسیم می‌شود که هر کدام برای کاربرد ویژه‌ای بهینه‌سازی شده‌اند:

گرید استاندارد (Standard/Polymer Grade):
- خلوص: معمولاً $\geq 99.8%$ .
- کاربرد: اصلی‌ترین گرید برای تولید پلی‌متیل متاکریلات (PMMA)، رزین‌های اکریلیک و کوپلیمرها.
گرید دندانپزشکی/پزشکی (Dental/Medical Grade):
- خلوص: فوق‌العاده بالا، با حداقل ناخالصی‌ها.
- کاربرد: ساخت سیمان استخوان در جراحی‌های ارتوپدی، دندان‌های مصنوعی، و مواد قالب‌گیری دندانپزشکی. این گریدها باید دارای زیست‌سازگاری (Biocompatibility) بالا باشند.
گرید نوری (Optical Grade):
- خلوص: بسیار بالا با نیاز به کنترل دقیق ناخالصی‌های رنگ‌زا.
- کاربرد: لنزهای تماسی، قطعات اپتیکال، عدسی چراغ‌های خودرو.
گرید کوپلیمر (Copolymer Grade):
- خلوص: مشابه گرید استاندارد اما ممکن است حاوی پایدارکننده‌های خاص یا مونومرهای کمکی برای تولید کوپلیمرهای سفارشی باشد.
- کاربرد: تولید کوپلیمرهای متیل متاکریلات-بوتادین-استایرن (MBS) که به‌عنوان اصلاح‌کننده‌های ضربه (Impact Modifiers) برای PVC استفاده می‌شوند.

متیل متاکریلات به دلیل توانایی پلیمری شدن و تشکیل PMMA با خواص استثنایی، یک ماده شیمیایی استراتژیک در صنایع مدرن محسوب می‌شود.

الف) پرمصرف‌ترین کاربرد (PMMA)

تقریباً ۷۵٪ از کل MMA تولیدشده در جهان، برای ساخت پلی‌متیل متاکریلات (PMMA) مصرف می‌شود.

پلکسی گلاس و ورق اکریلیک: جایگزینی شفاف، سبک و مقاوم‌تر از شیشه (در تابلوهای تبلیغاتی، سقف‌های شفاف، پنجره‌های هواپیما و کشتی‌ها).
خودروسازی: عدسی چراغ‌های جلو و عقب، پانل‌های نمایشگر و قطعات داخلی.
لوازم الکترونیک: صفحات نمایش لمسی (Touch Screen)، پنل‌های نوری LED و فیبرهای نوری پلاستیکی.

ب) رزین‌ها، پوشش‌ها و چسب‌ها

متیل متاکریلات به‌عنوان مونومر اصلی در تولید انواع رزین‌ها و پوشش‌ها به کار می‌رود:

پوشش‌های سطحی اکریلیک: رنگ‌ها و جلادهنده‌های مقاوم در برابر آب و اشعه UV برای خودروها و نمای ساختمان.
چسب‌های اکریلیک: چسب‌های دوجزئی بسیار قوی برای مصارف ساختمانی و صنعتی.
رزین‌های ریخته‌گری: برای تثبیت چوب و ساخت قطعات هنری و دکوری.

ج) کاربردهای تخصصی

پزشکی و دندانپزشکی: سیمان استخوان برای جراحی‌های تعویض مفصل (مانند ران و زانو)، پروتزهای دندانپزشکی و کامپوزیت‌های ترمیمی.
نساجی و چرم: به‌عنوان امولسیون‌های پلیمری برای بهبود خواص و دوام پارچه‌ها.
تولید مشتقات دیگر: MMA یک ماده اولیه مهم برای تولید متاکریلات‌های دیگر نظیر اتیل متاکریلات (EMA) و بوتیل متاکریلات (BMA) است.

۶. مزایا و معایب متیل متاکریلات و پلیمر آن

استفاده گسترده از MMA و پلیمر آن (PMMA) ناشی از ترکیبی از مزایا و معایب خاص است که در هنگام انتخاب مواد، باید کاملاً مدنظر قرار گیرند.

مزایای اصلی متیل متا آکریلات

شفافیت نوری بی‌نظیر: پلیمر PMMA بیش از ۹۲٪ نور مرئی را از خود عبور می‌دهد که حتی از شیشه نیز بهتر است.
مقاومت عالی در برابر UV و هوازدگی: برخلاف بسیاری از پلاستیک‌ها، در برابر نور خورشید و عوامل جوی مقاومت بسیار بالایی دارد و دچار زردی نمی‌شود.
سبکی وزن: پلیمر PMMA نسبت به شیشه بسیار سبکتر است که مزیت بزرگی در صنایع حمل و نقل و ساخت و ساز ایجاد می‌کند.
سختی سطح و مقاومت مکانیکی خوب: دارای استحکام و مقاومت ضربه‌ای مناسب است.
زیست‌سازگاری (در گرید پزشکی): امکان استفاده ایمن در بدن انسان (سیمان استخوان).

معایب و محدودیت‌های متیل متا آکریلات

اشتعال‌پذیری مونومر: مونومر متیل متاکریلات یک مایع بسیار قابل اشتعال است و نیازمند رعایت شدیدترین پروتکل‌های ایمنی است.
حساسیت به پلیمریزاسیون ناخواسته: نگهداری نامناسب می‌تواند منجر به خودپلیمریزاسیون گرمازا و خطرناک شود.
مقاومت شیمیایی پایین PMMA: پلیمر PMMA در برابر بسیاری از حلال‌های آلی (مانند استون) ضعیف است و حل می‌شود.
هزینه نسبتاً بالا: در مقایسه با پلاستیک‌های کالایی پرمصرف‌تر مانند پلی‌اتیلن ( $PE$ ) و پلی‌پروپیلن ( $PP$ )، دارای هزینه بالاتری است.

ایمنی، نگهداری متیل متا آکریلات

حمل و نقل، انبارداری و کار با متیل متاکریلات باید طبق استانداردهای دقیق بین‌المللی انجام گیرد، زیرا این ماده دارای خطر حریق و سلامت است.

ایمنی و بهداشت (HSE)

خطر حریق: به دلیل نقطه اشتعال پایین، باید دور از منابع گرما، جرقه و شعله نگهداری شود. از تجهیزات ضد انفجار باید استفاده گردد.
مخاطرات سلامتی: بخارات MMA محرک قوی چشم، پوست و دستگاه تنفسی هستند. این ماده به‌عنوان یک حساسیت‌زای پوستی شناخته می‌شود و تماس‌های مکرر می‌تواند باعث ایجاد آلرژی شود.
تجهیزات حفاظت فردی (PPE): استفاده از ماسک تنفسی مناسب (در صورت تهویه ضعیف)، دستکش مقاوم در برابر حلال‌های آلی و عینک ایمنی الزامی است.

نگهداری و پایداری متیل متا آکریلات

دما: متیل متاکریلات باید در دمای پایین‌تر از $2 5^{\circ} C$ و در محیطی خشک و خنک نگهداری شود.
نور: باید از تابش مستقیم نور خورشید محافظت شود تا از تسریع پلیمریزاسیون جلوگیری گردد.
اکسیژن و پایدارکننده: مونومر باید همواره حاوی پایدارکننده (inhibitor) مناسب و در تماس با مقدار کمی اکسیژن (هوای بالای سطح مایع) نگهداری شود تا از پلیمری شدن رادیکال آزاد جلوگیری به عمل آید.